🧪 フリーデル・クラフツ反応を学ぼう！

フリーデル・クラフツ反応とは？

フリーデル・クラフツ反応は、芳香族化合物（ベンゼン環など）に炭素-炭素結合を作る重要な反応です。 1877年にCharles FriedelとJames Mason Craftsによって発見されました。

💡 ポイント：ベンゼン環に直接アルキル基やアシル基を導入できる便利な反応です！

2種類のフリーデル・クラフツ反応

反応の種類 導入される基 反応剤 特徴
アルキル化反応 アルキル基 (-R) アルキルハライド (R-X) 多置換体が生成しやすい
アシル化反応 アシル基 (-COR) 酸ハライド (RCOCl) 一置換で反応が止まる

アルキル化反応の仕組み

C₆H₆ + R-Cl → AlCl₃ C₆H₅-R + HCl

反応機構アニメーション

クリックして反応を開始してください
ベンゼン R-Cl アルキルハライド AlCl₃ 触媒

反応機構の詳細説明

1
触媒の活性化： AlCl₃がアルキルハライド（R-Cl）と反応して、求電子剤（R⁺）を生成
R-Cl + AlCl₃ → R⁺ + AlCl₄⁻
2
求電子攻撃： ベンゼン環の電子が求電子剤（R⁺）を攻撃し、中間体（σ錯体）を形成
C₆H₆ + R⁺ → [C₆H₆R]⁺（中間体）
3
プロトン脱離： 中間体からH⁺が脱離して、アルキルベンゼンが生成し、触媒が再生
[C₆H₆R]⁺ → C₆H₅R + H⁺
⚠️ 注意点：アルキル化反応では「ポリアルキル化」が起こりやすい！
一度アルキル基が入ると、ベンゼン環の電子密度が上がり、さらに反応しやすくなるため。

アシル化反応の仕組み

C₆H₆ + RCOCl → AlCl₃ C₆H₅-CO-R + HCl
👍 メリット：アシル化反応では一置換で反応が止まる！
アシル基（-COR）は電子求引基なので、ベンゼン環の反応性を下げるため。

インタラクティブ学習コーナー

どの芳香族化合物が反応しやすい？

以下の化合物から、フリーデル・クラフツ反応が起こりやすいものを選んでください：

反応条件のまとめ

項目 詳細
触媒 AlCl₃, FeCl₃, BF₃, SnCl₄など（ルイス酸）
溶媒 ジクロロメタン、ニトロベンゼンなど
温度 0℃～室温（反応により異なる）
注意点 無水条件が必要（AlCl₃は水に弱い）
🔬 実験の注意：反応後の処理では、必ず反応液を氷水にゆっくり加える！
（水を反応液に加えると激しく反応して危険）